ジカルボン酸

カルボキシル基を２個もつ　ジカルボン酸　には
重要なものが多いと思うのだが
学習の盲点になっているのか知らない人が多いみたいだ。

直鎖飽和ジカルボン酸
ＨＯＯＣ-(ＣＨ2）n-ＣＯＯＨ

n=0
ＨＯＯＣ-ＣＯＯＨ
IUPAC名：エタン二酸　　慣用名：シュウ酸
酸としては２価の弱酸で中和滴定の１次標準物質としてよく出てくる。
還元剤としてもしばしば登場、酸化されて二酸化炭素になる。
人体に対してはかなり毒性があり
シュウ酸カルシウムの溶解度が低いため
腎臓結石や尿路結石の原因になる

n=1
ＨＯＯＣ-ＣＨ2-ＣＯＯＨ
IUPAC名：プロパン二酸　　慣用名：マロン酸
コハク酸デヒドロゲナーゼの拮抗阻害（競争的阻害）の例としてよく出てくる

n=2
ＨＯＯＣ-(ＣＨ2）2-ＣＯＯＨ
IUPAC名：ブタン二酸　　慣用名：コハク酸
クエン酸回路に登場する
（脱離してフマル酸になり水が付加してリンゴ酸になる）

n=3
ＨＯＯＣ-(ＣＨ2）3-ＣＯＯＨ
IUPAC名：ペンタン二酸　　慣用名：グルタル酸
これ自体はあまり登場しないが
α位の水素をアミノ基で置換した　グルタミン酸　は
代表的なアミノ酸として有名

n=4
ＨＯＯＣ-(ＣＨ2）4-ＣＯＯＨ
IUPAC名：ヘキサン二酸　　慣用名：アジピン酸
6,6-ナイロンの原料としてあまりにも有名
センター試験にもよく出題される

直鎖不飽和ジカルボン酸
マレイン酸　と　フマル酸　が幾何異性体の例として受験に頻出
シス型のマレイン酸は加熱により脱水し、無水マレイン酸となる

芳香族ジカルボン酸
オルト　メタ　パラ　の異性体にあたる
フタル酸　イソフタル酸　　テレフタル酸　　がある。
フタル酸は加熱により脱水して無水フタル酸になる
テレフタル酸はポリエチレンテレフタレート（いわゆるＰＥＴ）の原料として受験頻出
単にポリエステルといえばこのＰＥＴのことをさすことが多い
フタル酸のエステルは一時環境ホルモンとして騒がれたのだが・・・・